Самой известной достопримечательностью Курессаари является епископский замок, прекрасно сохранившийся до наших дней.
Его строительство было начато в 1330-хх годах, но основной объем работ пришелся на 1345-1365 годы. На строительстве замка работали мастера из Центральной Европы, возможно из Богемии. Возведение укрепление стало ответом на подавление крестьянского восстания Юрьевой ночи 1343-45 годов. Доминантой замка стала четырехгранная башня «Длинный Герман», а укрепление приобрело форму кастеллы с внутренним двором. Окончательно строительство было завершено около 1400 года.
Как и всякий средневековый замок, цитадель в Курессаари имела кровавую историю. Именно в его стенах был убит находившийся здесь в заключении Сааремаский епископ Генрих II, дабы освободить этот пост Винриху Книпроде, племяннику Верховного магистра Тевтонского ордена. Затем, в результате заговора Домского капитула замок был сожжен.
В 1430-хх годах замок модернизировал. Вокруг него появилась стена с бойницами для орудий. А в XVI веке датчане окружили старую цитадель бастионным фронтом и рвом с водой. Последние работы по укреплению замка проводили уже шведские инженеры П. фон Эссен и Э. Дальберг на исходе XVII века.
Во время Северной войны замок Аренсбурга-Курессари был взят русскими войсками в 1710 году. Лишь в 1788 году старая крепость утратила свое военное значение.
Сегодня в замке расположен исторический музей, а внутренний двор превращен в площадку для культурных мероприятий.