Как и многие другие населенные пункты на побережье Балтики Курессаре возник благодаря морской торговле. Он оказался на пути купцов следовавших от острова Саарема к острову Курземе.
В XIV веке у торгового поселения был воздвигнут
замок Сааре-Ляэнеского епископства. Эта крепость получила название Аренсбург («Орлиное гнездо») и дала название всему городу. Аренсбург стал важным перевалочным пунктом на пути в тогдашнюю столицу Ливонии – Ригу.
Под властью епископов Аренсбург находился почти 200 лет, пока епископ Иоганн фон Мюнхгаузен не продал остров Саарема датскому королю Фредерику II. 8 мая 1563 года Магнус, брат короля, присвоил Аренсбургу права города. В то время его население насчитывало 500-600 человек.
Со временем, из-за поднятия грунта, порт Аренсбурга пришел в упадок. Кроме того осадка судов возросла и корабли уже не могли подходить вплотную к берегу. Но город не прекратил своего существования. Вокруг него появились дворянские мызы.
С 1645 года Аренсбург стал шведским владением, но под власть трех львов он пробыл не долго. В ходе Северной войны 15 (26) августа 1710 года русская армия взяла город и сожгла его дотла. Только после Ништадтского мира, когда Саарема вошла в состав Российской империи, Аренсбург стал отстраиваться заново.
При Екатерине II городу был дарован герб: «Въ голубомъ полђ старый епископскiй дворецъ и замокъ съ башнями; въ стђиђ ворота съ парящимъ орломъ», но в то же время Аренсбург утратил своей военное значение. Указом от 30 апреля (11 мая) 1785 года Аренсбургская крепость была ликвидирована. Из-за ухудшения русско-шведских отношений печальная судьба постигла и местное население. Указом Екатерины II оно было депортировано на Украину в деревню Вербовка.
Новый подъем города наметился в 1840-хх годах, когда в окрестностях Аренсбурга была обнаружены целебные грязи. К 1880-ому году заштатное местечко превратилось в курорт, где действовало три грязелечебницы. Единственной проблемой было сложное сообщение с Сааремой. Ситуацию несколько улучшило постройка порта Роомассааре в 1894 году.
В годы Первой мировой войны, Аренсбург был захвачен немецкими войсками, которые вошли в город 1(14) октября 1917 года. Но уже в конце 1918 года немцы были вынуждены покинуть Моонзундские острова, территория которых вошла в состав Эстонской республики. Новые власти переименовали Аренсбург в Курессаари.
В 1940 году трудящиеся Курессаари радостно приветствовали вступление города в состав СССР, но вскоре началась Вторая мировая война. Город был снова оккупирован немцами, власть которых продержалась до 7 октября 1944 года.
В послевоенное время, Курессааре был переименован в Кингисепп, по имени эстонского коммуниста Виктора Кингисеппа, уроженца Сааремы, убитого эстонскими спецслужбами.
С 1988 года городу было возвращено название Курессааре. Сегодня в нем проживает около 15 тысяч человек. Городские власти пытаются развивать туристическую инфраструктуру, сохраняя традиции местного бальнеологического туризма.